En el ultimo encuentro de los cuartos de final de la Leagues Cup, se enfrentaron los Santos Laguna en contra de Orlando City. Duelo que daba paso al último semifinalista para este torneo entre los de la MLS y la Liga MX. Fue hasta el minuto 30 donde el solitario gol se hizo presente, luego de un golazo de media distancia donde el jugador lagunero Juan Otero saco un disparo que termino al fondo de la red del arquero local. Sin más, terminó el primer tiempo y ambos clubes se fueron a los vestidores. Tras el descanso, Orlando y Santos regresaron al campo de juego del Orlando City Stadium. Guillermo Almada ejecutó algunos cambios, al igual que Óscar Pareja; sin embargo, el técnico colombiano y quien incluso dirigió en la Liga MX a Xolos, no logró igualar la situación en el marcador. Júnior Urso fue expulsado en el tiempo de compensación dejando a sus compañeros con un hombre menos y el marcador encima que definió la eliminación del conjunto de la MLS. Es así, que Santos avanzó a la Semifinal para enfrentar a Seattle Sounders en busca de llegar a la Final y hacer del torneo una competencia dominada por los clubes mexicanos, pues el otro cruce quedó definido entre Pumas y León.